Il presente studio si pone come obiettivo la sperimentazione in ambienti urbani con propensione a sviluppo di tipo smart, di una delle tecnologie che da pochissimi anni sta rivoluzionando il mercato tecnologico, invadendo con forza i più disparati settori. Si tratta della realtà virtuale (VR) e più genericamente delle tecnologie appartenenti al mondo della realtà estesa (XR), intesi come possibili strumenti a supporto dei pianificatori per affrontare le attuali sfide urbane: la matrice culturale e l’ambito di applicazione di questo studio è quello delle smart city. Dare una definizione universalmente condivisa di smart city, nonostante siano trascorsi diversi anni dalla sua prima apparizione, risulta un’operazione complessa: è partendo da questa criticità che si è sviluppata la prima parte di questa ricerca, approfondendo tale paradigma a partire dall’analisi della principale letteratura e studi di settore, rispetto alla sua più recente evoluzione e la sua diffusione supportata dalle principali politiche europee.Da qui, effettuando un passaggio di scala, lo studio si è spostato verso le principali smart city italiane e, seguendo il più tradizionale dei modelli, quello proposto da Giffinger e dall’Università Tecnologica di Vienna, è stato analizzato lo stato di avanzamento del paradigma rispetto alle città di Bologna, Firenze, Milano e Torino.