La gestione dei progetti software all'interno delle startup IT è spesso caratterizzata da elevata incertezza, vincoli di risorse e necessità di rilasci rapidi. In questo contesto, l'accuratezza della pianificazione e la corretta stima dell'effort rappresentano sfide critiche per il Project Management. Il presente lavoro di tesi si pone l'obiettivo di analizzare le determinanti organizzative e tecniche che causano scostamenti significativi tra l'effort stimato in fase iniziale e i valori effettivamente rilevati a consuntivo. Attraverso un'indagine empirica condotta sul caso di studio Nano i-Tech, una startup operante nel settore Insurtech, sono stati monitorati otto mesi di attività di un team di sviluppo.